As primeiras referências ao local, que é hoje a Quinta da Regaleira, datam do século XVII. Entre os anos de 1697 e 1817, muda várias vezes de proprietário e passa a designar-se por Quinta da Torre.Em 1840 a baronesa da Regaleira adquire o espaço, composto por palacete, capela e jardim, como refúgio estival. Desde então passa a ser denominada de Quinta da Torre da Regaleira.
Nos finais do século XIX é vendida em haste pública e rematada por António Augusto de Carvalho Monteiro que lhe junta outras parcelas de terreno, tomando a forma actual.
Entre 1895 e 1911, a quinta é alvo de várias intervenções com o intuito de reformular e embelezar os interiores e construir o parque envolvente, sob a tutela do arquitecto-cenógrafo italiano Luigi Manini.
Em 1946 é comprada por Waldemar Jara d’Orey e permanece na família até ser vendida à empresa japonesa Aoki Corporation em 1987.
Finalmente em 1997, a Câmara Municipal de Sintra adquire a propriedade que passa a ser gerida, um ano depois, pela Fundação Cultursintra com o intuito de recuperar o património.
Em 27 de Junho de 1998, a Quinta da Regaleira abre ao público quer em visitas guiadas quer em visitas livres e constitui "um dos mais surpreendentes e enigmáticos monumentos da Paisagem Cultural de Sintra, situado no elegante percurso que ligava o Paço Real ao Palácio e Campo de Seteias."
